Synthèse de dicetals diamines et bis-dicetals diamines, homologues dioxygénés des cyclames et bicyclames à activité anti-virale - Université Clermont Auvergne Accéder directement au contenu
Thèse Année : 2005

Synthesis of diketal diamines and bis-diketal diamines, cyclams and bicyclams dioxygenated homologues which display antiviral activity

Synthèse de dicetals diamines et bis-dicetals diamines, homologues dioxygénés des cyclames et bicyclames à activité anti-virale

Résumé

Over the last 40 years, much work has been achieved for the conception of macrocycles in order to access to new biologically active compounds. In this context, we investigated the reduction of carbonyl functions from diketal dilactams to access both 6 diketal amino-lactams and cyclams homologues of 6 diketal diamines. Diketal dilactams were produced from hydroxyamidoketals, which are obtained from corresponding β-aminoalcools. We have shown that the efficiency of the reduction was dependent on both the nature of the substituant and the stereochemistry of the ketal OMe group. Diketal amino-lactames were obtained at low concentrations in diketal dilactams (3 to 14 × 10-3 M) whereas diketal diamines were obtained at high concentrations (15 to 30 × 10-3 M). Among the different molecules synthetised, diketal diamines led to the maximum complexation rate of 18% with technetium radioelement-99m (99mTc). We also optimised a new route for the synthesis of dimeric compounds; 5 bis-diketal amino-lactames and 2 bis-diketal diamines were isolated. These latter compounds are homologues of bicyclams which display anti-viral activity.
Nous avons etudié la réduction des fonctions carbonyles de dicétals dilactames qui sont engendrées à partir d'hydroxyamidoacétals. Ces derniers sont obtenus à partir de béta-aminoalcools. Cette réduction nous a permis d'isoler 6 dicétals amino-lactames (composés monoréduits) et 6 dicétals diamines (composés diréduits), homologues dioxygénés des cyclames. Nous avons montré que la facilité de la réduction dépend de la nature des substituant et de la stéréochimie cis ou trans des groupements OMe: les dérivés cis étant plus faciles à réduire que les dérivés trans. Les dicetals amino-lactames sont obtenus à des concentrations faibles( 3 à 14x10-3M) et les dicétals diamines à des concentrations plus élevées (15 à 30 x 10-3M). L'étude des propriétés complexantes des différentes molécules synthétisées vis-à-vis du radioélément technetium-99m (99mTc) montre que seuls les dicétals diamines se prêtent à une complexation avec des pourcentages maximum de 18%. Les études d'accès aux composés dimères ont permis d'isoler 5 bis-dicétals amino-lactames et 2 bis-dicétals diamines , homologues des bicyclames à activité anti-virale.
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tel-00685963 , version 1 (11-04-2012)

Identifiants

  • HAL Id : tel-00685963 , version 1

Citer

Radouane Affani. Synthèse de dicetals diamines et bis-dicetals diamines, homologues dioxygénés des cyclames et bicyclames à activité anti-virale. Chimie organique. Université Blaise Pascal - Clermont-Ferrand II, 2005. Français. ⟨NNT : 2005CLF21628⟩. ⟨tel-00685963⟩
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